中文名：丝氨酸
英文名：Serine;
别 名：β-hydroxyalanine
化学名：2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
分子式：C3H7NO3
CAS号：L: 56-45-1 D/L: 302-84-1 D: 312-84-5
分子量：105.093 g·mol−1
外 观：白色结晶或结晶性粉末
熔 点：246 °C (475 °F; 519 K) 分解
密 度：1.603 g/cm3 (22 °C)
Skeletal formula of L-phenylalanine骨架结构式
ball-and-stick model球棍模型
space-filling model空间结构模型
丝氨酸(符号Ser或S)是一种α-氨基酸，用于蛋白质的生物合成。它包含一个α-氨基，一个羧基，和一个由羟甲基组成的侧链，归类为极性氨基酸。它可以在人体正常的生理环境下合成，使其成为一种非必需的氨基酸。它由密码子UCU、UCC、UCA、UCG、AGU和AGC编码。
(L)-丝氨酸(左)和(D)-丝氨酸(右)在中性pH下以两性离子形式存在
这种化合物是一种天然的蛋白质氨基酸。只有L-立体异构体自然地出现在蛋白质中。它对人体饮食并不是必需的，因为它是在体内由其他代谢物合成的，包括甘氨酸。1865年，埃米尔·克雷默(Emil Cramer)首次从蚕丝蛋白中提取出丝氨酸，蚕丝蛋白是一种特别丰富的来源。它的名字来自拉丁语，意为丝绸，sericum。Serine的结构于1902年建立。蛋白质中l -丝氨酸含量高的食物来源包括鸡蛋、毛豆、羊肉、肝脏、猪肉、三文鱼、沙丁鱼、海藻、豆腐。
生物合成
丝氨酸的生物合成始于3-磷酸甘油酸盐(糖酵解的中间体)被磷酸甘油酸脱氢酶(EC 1.1.1.95)氧化为3-磷酸羟基丙酮酸盐和NADH。该酮通过磷酸丝氨酸转氨酶(EC 2.6.1.52)还原胺化(转氨化)得到3-磷酸丝氨酸(o -磷酸丝氨酸)，3-磷酸丝氨酸被磷酸丝氨酸磷酸酶(EC 3.1.3.3)水解为丝氨酸。在大肠杆菌等细菌中，这些酶被基因serA (EC 1.1.1.95)、serC (EC 2.6.1.52)和serB (EC 3.1.3.3)编码。
Serine biosynthesis丝氨酸生物合成
甘氨酸生物合成:丝氨酸羟甲基转移酶(SHMT =丝氨酸转羟甲基酶)也催化l -丝氨酸转化为甘氨酸(反式醛醇裂解)和5,6,7,8-四氢叶酸转化为5,10-亚甲基四氢叶酸(mTHF)(水解)。SHMT是一种吡哆醛磷酸(PLP)依赖酶。甘氨酸也可以由CO2、NH4+和mTHF在甘氨酸合成酶的催化下生成。
合成及工业生产
工业上，以甘氨酸和甲醇为原料，羟甲基转移酶催化生产L-丝氨酸。
外消旋丝氨酸可以在实验室由丙烯酸甲酯通过以下步骤制备:
丝氨酸合成
生物学功能代谢
丝氨酸代谢途径
由丝氨酸合成半胱氨酸。胱硫氨酸β合成酶催化上部反应，胱硫氨酸γ裂解酶催化下部反应。
丝氨酸在新陈代谢中很重要，因为它参与嘌呤和嘧啶的生物合成。它是几种氨基酸的前体，包括甘氨酸和半胱氨酸，以及细菌中的色氨酸。它也是许多其它代谢物的前体羧基结构式，包括鞘脂和叶酸，后者是生物合成中单碳片段的主要供体。
信号
D-丝氨酸，由l -丝氨酸(其对映体)的丝氨酸消旋酶在神经元中合成，作为一种神经调节剂，通过共同激活NMDA受体，使它们能够在与谷氨酸结合时打开。D-丝氨酸是nmda型谷氨酸受体(NMDAR)的甘氨酸位点(NR1)的一种有效激动剂。受体要打开，谷氨酸和甘氨酸或D-丝氨酸必须与之结合;此外，不能结合孔隙阻滞剂(如Mg2+或Zn2+)。事实上，与甘氨酸本身相比，D-丝氨酸在NMDAR上的甘氨酸位点是一种更有效的激动剂。
直到最近，D-丝氨酸才被认为只存在于细菌中;这是继D-天冬氨酸被发现后不久，发现的第二种自然存在于人类体内的D氨基酸，作为一种信号分子存在于大脑中。如果D氨基酸能在人类中尽早发现，NMDA受体上的甘氨酸位点可能会被命名为D-丝氨酸位点。除中枢神经系统外，D-丝氨酸在软骨、肾脏、海绵体等外周组织和器官中发挥信号传导作用。
味觉
纯D-丝氨酸是一种灰白色结晶性粉末，有淡淡的霉味。D-丝氨酸是甜的，在中等和高浓度时有额外的微酸味道。
临床意义
丝氨酸缺乏症是一种罕见的缺陷在生物合成氨基酸l -丝氨酸。目前有三种疾病被报道:
这些酶缺陷导致严重的神经症状羧基结构式，如先天性小头症和严重的精神运动迟缓，此外，在3-磷酸甘油酸脱氢酶缺乏的患者中，可导致顽固性癫痫发作。这些症状对L-丝氨酸治疗有不同程度的反应，有时与甘氨酸联合治疗。对治疗的反应是可变的，长期和功能结果是未知的。为进一步了解这些疾病的流行病学、基因型/表型相关性及其对患者生活质量的影响，以及评估诊断和治疗策略，由非商业性的国际神经递质相关疾病工作组(iNTD)建立了患者登记系统。
除了破坏丝氨酸的生物合成外，丝氨酸的运输也可能受到干扰。例如痉挛性四肢瘫、薄胼胝体和进行性小头症，这是一种由影响中性氨基酸转运体A功能的突变引起的疾病。
用于治疗的研究
L-丝氨酸作为一种非必需氨基酸的分类被认为是有条件的，因为像人类这样的脊椎动物在整个生命周期中不能总是合成最佳数量的丝氨酸。L-丝氨酸的安全性已经在fda批准的用于治疗肌萎缩性侧索硬化症(ALS)患者的人体I期临床试验中得到证实(ClinicalTrials.gov识别码:NCT01835782)，但对于ALS症状的治疗尚未得到证实。2011年的一项荟萃分析发现，辅助肌氨酸对精神分裂症的阴性症状和总症状有中等效果。也有证据表明L-丝氨酸可以在糖尿病中发挥治疗作用。
D-丝氨酸正在啮齿类动物身上作为精神分裂症的潜在治疗方法进行研究。D-丝氨酸也被认为是早期阿尔茨海默病(AD)诊断的潜在生物标志物，因为在可能的AD患者的脑脊液中D-丝氨酸浓度相对较高。
D-丝氨酸被认为是一种潜在的治疗感音神经性听力障碍，如听力损失和耳鸣。
限时特惠：本站每日持续更新海量各大内部网赚创业教程，会员可以下载全站资源点击查看详情
站长微信：
相关文章
